Fondata presumibilmente dopo l’anno 1000, in periodo di ottimo climatico, era una delle abbazie benedettine più alte d’Europa; le dedica al comandante delle milizie celesti era più che scontata, al pari della Sacra di San Michele in Val di Susa (Torina) o di Mont Saint Michel in Francia. Tutti luoghi eminenti che, attraverso la loro altitudine, celebravano l’arcangelo guerriero.
Da scartare, allo stato attuale delle ricerche (fino a prova archeologica contraria), che il complesso sia stato eretto in periodo longobardo e dedicato al santo caro a quelle genti.
Bruno era il nome del primo abate documentato dal corpus delle pergamene residue prodotte da quell’ente; l’abate Bruno è attestato nell’anno 1124. Nel corso del XIII secolo presso il cenobio avevano residenza, oltre all’abate, cinque monaci e due conversi.
Nell’ultimo ventennio del XIII secolo, per comodità e per i rigori del freddo, la casa abbaziale fu spostata presso il sottostante castello di San Sisto, a 658 metri s.l.m. (Piandimeleto, PU), soggetto ai conti Oliva. Quella famiglia finì col dare numerosi abati all’istituzione.
Attorno al 1454 Malatesta Novello, signore di Cesena e di Sestino, architettò l’edificazione di una rocca (sotto la direzione di Francesco Martinelli) per tormentare il ducato di Urbino. Si riuscì soltanto a intagliare una strada nella roccia e a edificare una muraglia di 150 metri con due torri di difesa. Nel 1465 i Malatesta persero il piviere di Sestino che tornò alla Chiesa per poi essere consegnato, nel 1520, da papa Leone X (Giovanni de’ Medici) nel 1520 ai fiorentini.
Nel frattempo papa Pio II, nell’anno del Signore 1462 aveva soppresso l’abbazia per aggregarla a quella presente nella attigua valle del torrente Mutino (convalle del fiume Foglia), dedicata a Santa Maria. Al termine del XV secolo, sulla spianata sommitale del Sasso restavano la chiesa di San Michele e i ruderi della rocca avviata e non terminata da Malatesta Novello.