L’altura, disposta tra le valli del Marecchia e del Foglia, risulta frequentata in periodo protostorico, prima della colonizzazione romana. Dal Sasso provengono frammenti ceramici databili al bronzo medio. Almeno dal 1400 a.C. quel luogo poteva essere frequentato stagionalmente attraverso abitati di capanne. Non si esclude comunque che il Sasso possa aver subito una capillare antropizzazione, non solo stagionale, durante la media età del Bronzo, al pari delle vicine alture del monte della Perticara, monte Carpegna, monte San Marco, monte Copiolo etc.
Si trattava di luoghi cospicui del territorio dove anche l’unione di più tribù poteva agevolmente difendersi, avvistare e cacciare. In più la posizione strategica del rilievo, a spartiacque tra dorsale tirrenica e adriatica lo rendeva un ottimo punto “fisso” lungo i percorsi legati alla transumanza stagionale. L’altura fu frequentata anche nella successiva età del Ferro.
In età romana il Sasso faceva parte del territorio del municipio di Sestinum (odierna Sestino) e, probabilmente, poteva sancire un confine con il territorio del municipio di Pitinum Pisaurense (odierna Macerata Feltria).
Sul toponimo di quel luogo sono state prodotte diverse congetture. La più in voga, ma la meno probabile, vorrebbe che “Simone” fosse il primo abate che resse la medievale abbazia di san Michele del Sasso, fondata sul rilievo dopo l’anno 1000 d.C. Nella documentazione residua dell’abbazia non vi sono menzionati abati con quel nome.
Molto più verosimilmente, come rilevato da Francesco Vittorio Lombardi, il toponimo deriverebbe da una divinità sabina del ciclo di Giove chiamata Semo Sanco Dius Fidius (Semòne). Un tempio di Sanco era collocato presso la città di Roma, sul colle Quirinale. Semone era garante dei patti e puniva con la folgore chi contravveniva alla parola data, in suo nome operavano “sacerdoti bidentali”.
In età romana, dunque, il Sasso poteva essere un luogo, a cavallo di antiche amministrazioni (Sestinum, Pitinum, Sassina?), dedicato al dio Semo Sanco, presente anche presso il pantheon etrusco.
Alle falde del Sasso scorre un torrente che quantomeno dal Medioevo (prima dell’età di mezzo non esistono documenti o epigrafi in merito) ebbe il toponimo Semìnico.